Em Loving Annabelle, Simone Bradley é uma jovem professora de poesia que encontra paz e segurança entre os muros de um colégio católico. Já Annabelle é a nova estudante, que é mandada para o colégio por sua mãe como meio de reabilitação para o seu comportamento rebelde. Tal comportamento, aparentemente desregrado, exige que Miss Bradley, que além de professora é também a responsável pelo dormitório de Annabelle, lhe dedique uma maior atenção. Contudo, rapidamente a professora percebe que o verdadeiro desafio não é disciplinar o comportamento de Annabelle, mas sim disciplinar a atração que vai crescendo entre ambas.