Em A Garota dos Meus Sonhos, Gray e Sam são irmãos com personalidade parecida e uma situação em comum: não conseguem arranjar um par perfeito. Para reverter a situação, um passa a ajudar o outro na busca de um namoro. Em uma dessas buscas à dois, Sam conhece a bela Charlie passeando no parque e se apaixona perdidamente. O problema é que sua irmã Gray também se apaixona pela moça.